È stato uno dei concorrenti più amati della trasmissione "Io Canto". Alessandro Casillo torna con un nuovo singolo e una nuova immagine. Il ragazzo timido dei primi tempi ha lasciato spazio al ragazzo deciso ed intraprendente che appare nel videoclip di "Niente da perdere". Girato da Gynoide Productions, il video rappresenta un appuntamento tra il cantante e una ragazza, in un ordine cronologico invertito. La prima scena mostra Casillo mentre, a torso nudo, si sciacqua il viso in bagno. L'ultima scena, invece lo mostra davanti ad una porta con un mazzo di rose in mano. La parte centrale è tutto un tripudio di baci.

Una svolta che di certo le tante fan apprezzeranno. Lo stesso cantante ha dichiarato di essersi divertito molto a realizzare il video. Come riporta TgCom, Alessandro ha anche spiegato che i suoi appuntamenti, in genere, funzionano in maniera un po' diversa:

"Niente da perdere" racconta la storia al contrario di un appuntamento galante. Un appuntamento al quale mi presento pettinato, in giacca e cravatta, con un bellissimo mazzo di rose rosse, a bordo di una lunghissima limousine bianca…in realtà di solito arrivo con i mezzi pubblici, niente regali, e via a mangiarsi un kebab! A parte gli scherzi, girarlo è stato molto divertente, sono molto contento di tutto quello che stiamo facendo, davvero non potrei desiderare altro"

Il singolo fa da apripista all'album, la cui uscita è prevista per gennaio 2014.